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Résistant de la première heure, c’est en août 1940 que Jacques Massu, alors capitaine à la tête de la 6e compagnie du régiment de tirailleurs sénégalais du Tchad, rallie la France libre avec ses hommes.
Compagnon de la Libération, il rencontre plusieurs fois le général de Gaulle durant la guerre. Il lui restera fidèle et dévoué tout au long de sa carrière, même si la guerre d’Algérie et la question de son règlement firent ressortir certains désaccords entre les deux hommes.
Après avoir pris la tête du Comité de salut public à Alger le 13 mai 1958, le général Massu, qui venait de remporter la bataille d’Alger, se prononce publiquement en faveur du retour au pouvoir du général de Gaulle. Mais pour celui-ci, l’armée se devait d’être strictement soumise au pouvoir politique : il n’envisageait pas de revenir aux affaires à la faveur d’un coup de force, mais en respectant la légalité républicaine.
Aussi, lorsqu’il se rend à Alger le 4 juin, de Gaulle demande aux militaires de mettre fin à leurs activités au sein du Comité de salut public, ce qui provoque l’incompréhension de Massu. Cet événement est peut-être à l’origine, avec d’autres, de la sévère critique émise par Massu dans une interview publiée en janvier 1960 à l’encontre de la politique algérienne de de Gaulle. Ce dernier convoqua immédiatement Massu à Paris, mettant un terme définitif à sa présence en Algérie.

En 1966, Massu est nommé commandant en chef des forces françaises en Allemagne. C’est dans son quartier général de Baden-Baden qu’il reçoit la visite un temps secrète du général de Gaulle le 29 mai 1968. C’est avec Massu que de Gaulle choisit de s’entretenir avant de revenir à Paris et de reprendre en mains la situation. C’est dire la haute estime qu’il avait pour cet homme et la force de leur attachement respectif.